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醛或酮的对甲苯磺酰腙用强碱处理时,发生消除生成烯烃。
反应机理
经过重氮化合物 (3)中间体。它可以被分离出来,因此这个反应也用于重氮化合物的制备。
(1) 在质子溶剂中,重氮化合物发生质子化,并放出氮气,生成碳正离子,后消除质子,得到烯烃
(2) 在非质子溶剂中,重氮化合物放出氮气,生成卡宾,然后 1,2-氢迁移得到烯烃。
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