【活动】有关伯胺单甲基化反应 欢迎大家踊跃参加

rydberg

要求：   
1.举例列出伯胺单甲基化反应方法，有反应实例。
2.跟帖即可
3.一个回帖只允许列出一个伯胺单甲基化反应方法，有反应实例。
4.不与楼上的重复，但是可以补充…………你懂得！！
评分原则：
1.列出伯胺单甲基化反应方法的评10速递币
2.列出有反应实例的评10速递币

eagle360

甲醛为甲基化试剂
经典Eschweiler-clark甲基化反应
伯胺或仲胺用甲醛和甲酸进行还原甲基化的反应，其中甲酸作为还原剂，是氢供体。此法所用试剂廉价易得，实验操作简单。


但此反应生成仲胺后，会继续与HCOOH/HCHO作用，继而生成叔胺化合物，使得反应不易控制在单甲基取代阶段。

eagle360

采用硼氢化钠作为还原剂

此改进方法使得伯胺转换为2-甲基叔胺的收率有所提高，但此反应条件依然无法将反应控制在单甲基取代阶段

lsysxh

rydberg

搞合成的人呢》？？

九月风

是不是碘甲烷就可以呀！二楼用的甲醛，我换成碘甲烷还以他的化合物为底物
反应步骤 ：To a round-bottom flask were added NaH (0.782 g, 19.5 mmol, prewashed with dry hexane) and dry THF (45 ml). To the round-bottom flask was added (R)-phenylethyl amine (18.2 mmol,2.20 g, 2.35 ml) in dry THF (37 ml). The solution was stirred over night. Methyl iodide (18.2 mmol, 2.63 g, 1.16 ml) in dry THF (23 ml) was added dropwise over 2 h. The solution was stirred for 8 h. The reaction was quenched with ice cold brine (100 ml) and extracted with diethyl ether (4×25 ml). The combined organic phases were dried over Na2SO4. Evaporation in vacuo
gave a light yellow oil which was distilled (bp 86°C/20 mmHg) at reduced pressure using a vigreux to yield 3b (2.14 g, 87%) as a colorless oil (>99% NMR).
Reference  from   Solid-phase supported chiral lithium amides used in deprotonation reactionsFull TextBy Johansson, Anna et al From Tetrahedron: Asymmetry, 14(10), 1261-1266; 2003

rydberg

九月风 发表于 2012-11-11 05:44
先占个坐！O(∩_∩)O

站做就的发帖！！！

maurice009

没做过单甲基化，做过脱甲基化成苯胺的，光氯化反应

rydberg

maurice009 发表于 2012-11-13 11:30
没做过单甲基化，做过脱甲基化成苯胺的，光氯化反应

多接触一些反应很有好处的@@@
专业区将做重大调整，发帖有奖，以后多来参见专业讨论@